ประตูหัวเมือง เป็นประตูที่ก่อด้วยศิลาแลงตั้งอยู่กึ่งกลางในแนวกำแพงเมืองชั้นในด้านทิศตะวันตก อยู่ระหว่างป้อมมุมเมืองทิศตะวันตกเฉียงใต้กับป้อมมุมเมืองทิศตะวันตกเฉียงเหนือ มีขนาดความกว้างของช่องประตูประมาณ 3.60 เมตร ความสูงประมาณ 4.50 เมตร ด้านข้างแท่นเชิงเทินด้านในเมืองของประตูทั้ง 2 ข้าง มีบันไดทางขึ้นไปบนเชิงเทิน

โดยได้มีการกล่าวถึงประตูหัวเมือง ในพระราชนิพนธ์เรื่องเสด็จประพาสต้นครั้งที่ 2 ในพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว ความว่า “…ถัดไปจึงถึงประตูเขาเรียกชื่อว่าประตูหัวเมือง ประตูนี้มกุฎราชกุมารคะเนว่าจะเป็นประตูชัย แต่เห็นจะไม่ถูกเพราะ ไม่ใช่ตรงข้างเหนือแท้ ที่คะเนนั้นคะเนโดยเห็นมีหอรบ 2 ข้างประตู…”